顾朝阳是婚恋网站“在一起”网的CEO，他魅力多金，不信奉爱情。孙小欧性格独立，认为在爱情中精神对等高于物质吸引。因为一次偶然的误会，二人打下赌约，共同打造了一档交友节目。在这个过程中，二人一路相爱相杀，经历了现实与爱情的考验。与此同时，围绕在两人身边的主要人物，如深爱顾朝阳却选择闭口不谈的林静怡，面对健康与爱情抉择的节目男女嘉宾，失散多年却不断接近顾朝阳的父亲，以及利用孙小欧谋取私利的的舅舅，也都面临着种种现实与情感的选择。

在旧社会的上海滩，贫苦出身的流浪汉王老五（王次龙饰）逡巡在城市的每一个角落。上无片瓦挡风避雨，下无立锥之地安身立命，三十五岁的王老五和一胖一瘦两个伙伴穷苦度日，时不时喝点儿小酒取乐，排遣心中的郁闷。王老五喜欢邻居家的李姑娘（蓝萍饰）。李姑娘性格善良，但为人极其泼辣，快言快语。胖伙伴曾经帮老五上门提亲，结果被李姑娘毫不留情地骂了出来。老五痛下决心，好好做人，不仅戒了贪杯的坏毛病，还勤苦干活，赚钱盖房。与此同时，李姑娘的父亲病重不治，在最为难熬的时刻，老五鼎力出手相助，由此融化了李姑娘的心，令其以身相许。婚后

　马须仁(梁朝伟 饰)专门为上市公司提供重组合并方案，是一个年轻有为的钻石王老五；但他的为人却十分刻薄吝啬，女友为了报复将他的信用卡及银行支票全部挂失，恰巧又遇上公众假期，银行都停业了，他突然之间变成了身无分文的“穷人”。　　这时，马须仁邂逅亚彩(舒淇 饰)，更在亚彩面前大出洋相，笑话百出。亚彩以为他假装扮成有钱人，于是劝马须仁应当脚踏实地做人，两日在交往中渐渐坠入爱河。亚彩由于父亲炮仗叔(黄一飞 饰)逼她嫁给乡长之子，无奈下向父亲辩称已跟一个富家子弟相恋，并安排马须仁与父亲见面。本来就是有钱人的马须仁表